kimia bahan alam

Flavonoid

Flavonoid adalah senyawa yang terdiri dari dari 15 atom karbon yang umumnya tersebar di dunia tumbuhan. Lebih dari 2000 flavonoid yang berasal dari tumbuhan telah diidentifikasi, namun ada tiga kelompok yang umum dipelajari, yaitu antosianin, flavonol, dan flavon. Antosianin (dari bahasa Yunani anthos , bunga dan kyanos, biru-tua) adalah pigmen berwarna yang umumnya terdapat di bunga berwarna merah, ungu, dan biru . Pigmen ini juga terdapat di berbagai bagian tumbuhan lain misalnya, buah tertentu, batang, daun dan bahkan akar. Flavnoid sering terdapat di sel epidermis. Sebagian besar flavonoid terhimpn di vakuola sel tumbuhan walaupun tempat sintesisnya ada di luar vakuola.

Flavonoid yang disebut sebagai vitamin P (mungkin karena efek mereka pada permeabilitas vaskuler kapiler) dari pertengahan 1930-an sampai awal 50-an, namun istilah sejak jatuh dari penggunaan.

Menurut IUPAC nomenklatur,  mereka dapat diklasifikasikan menjadi:

• flavon , berasal dari 2-fenil -4-chromen satu (2 - fenil -1,4 - benzopyrone ) Struktur (contoh: quercetin , rutin ).
• isoflavonoids , berasal dari 3-fenil -4-chromen satu (3-fenil-1, 4 - benzopyrone ) struktur
• neoflavonoids , berasal dari 4-fenil coumarine (4-fenil-1, 2 - benzopyrone ) struktur.

 

Klasifikasi

Tiga kelas flavonoid atas semua keton yang mengandung senyawa, dan dengan demikian, flavonoid dan flavonol. Kelas ini adalah yang pertama yang akan disebut "bioflavonoid." The flavonoid Ketentuan dan bioflavonoid juga telah lebih longgar digunakan untuk menggambarkan non-keton senyawa polifenol polihidroksi yang lebih khusus Flav disebut sebagai noids, flavan-3-ols (atau katekin).

Fungsi

Antosianin dan flavonoid lainnya menarik perhatian banyak ahli genetika karena ada kemungkinan untuk menghubungkan berbagai perbedaan morfologi di antara spesies yang berkerabat dekat dalam satu genus misalnya dengan jenis flavonoid yang dikandungnya.Flavonoid yang terdapat di spesies yang berkerabat dalam satu genus memberikan informasi bagi ahli taksonomi untuk megelompokkan dan menentukan garis evolusi tumbuhan itu.

Cahaya khususnya panjang gelombang biru meningkatkan pembentukan flavonoid dan flavonoid meningkatkan resistensi tanaman terhadap radiasi UV.

Quercetin dan myricetin, merupakan jenis flavonoid yang melindungi sel Caco-2 yang terdapat pada saluran pencernaan dari oksidasi rantai ganda DNA dan bersifat antioksidan yang melindungi kolonosit dari stress oksidatif.

Fungsi flavonoid dalam tanaman

Flavonoid secara luas didistribusikan pada tanaman memenuhi banyak fungsi.

Flavonoid yang paling penting pigmen tanaman untuk pewarnaan bunga memproduksi pigmentasi kuning atau merah / biru di kelopak dirancang untuk menarik penyerbuk hewan.

Pada tumbuhan tingkat tinggi, Flavonoid terlibat dalam filtrasi UV, fiksasi nitrogen simbiotik dan pigmentasi bunga.

Mereka dapat bertindak sebagai utusan kimia atau regulator fisiologis, mereka juga dapat bertindak sebagai inhibitor siklus sel.

Flavonoid disekresikan oleh akar tanaman inang mereka bantuan rhizobia dalam tahap infeksi mereka simbiosis hubungan dengan kacang-kacangan seperti kacang polong, kacang-kacangan, semanggi, dan kedelai. Hidup rhizobia dalam tanah dapat merasakan flavonoid dan ini memicu sekresi faktor Nod, yang pada gilirannya diakui oleh tanaman inang dan dapat menyebabkan akar rambut dan deformasi tanggapan beberapa seluler seperti fluks ion dan pembentukan bintil akar .

Selain itu, beberapa flavonoid memiliki aktivitas penghambatan terhadap organisme yang menyebabkan penyakit tanaman misalnya Fusarium oxysporum. 

Kesehatan Manusia

Flavonoid (khusus flavanoids seperti catechin) adalah "kelompok yang paling umum polifenolik senyawa dalam makanan manusia dan ditemukan ubiquitously pada tanaman ". flavonol, bioflavonoid asli seperti quercetin , juga ditemukan ubiquitously, tetapi lebih rendah kuantitas.

Distribusi luas flavonoid, berbagai mereka dan mereka relatif rendah toksisitas dibandingkan dengan tanaman aktif senyawa (misalnya alkaloid ) berarti bahwa banyak hewan, termasuk manusia , menelan jumlah yang signifikan dalam diet mereka. Penelitian awal menunjukkan bahwa flavonoid dapat mengubah alergen , virus , dan karsinogen , dan jadi mungkin biologis "pengubah respon". In vitro studi menunjukkan bahwa flavonoid juga memiliki anti- alergi , anti-inflamasi ,anti-mikroba, anti- kanker ,dan anti-diare kegiatan.

Aktivitas antioksidan in vitro

Flavonoid (baik Flav o NOLs dan Flav sebuah NOLs) yang paling umum dikenal untuk mereka antioksidan aktivitas in vitro. Pada konsentrasi tinggi eksperimental yang tidak akan ada di vivo , kemampuan antioksidan flavonoid in vitro mungkin lebih kuat dibandingkan dengan vitamin C dan E, tergantung pada konsentrasi yang diuji.

Konsumen dan produsen makanan telah menjadi tertarik pada flavonoid untuk properti mungkin mereka obat, khususnya peran mereka dalam kanker diduga menghambat atau penyakit jantung . Meskipun bukti fisiologis belum dibentuk, efek menguntungkan dari buah-buahan, sayuran, teh, dan anggur merah kadang-kadang dikaitkan dengan senyawa flavonoid

sifat antioksidan flavonoid diabaikan in vivo

Sebuah tim peneliti di Linus Pauling Institute dan European Food Safety Authority menyatakan bahwa flavonoid, di dalam tubuh manusia, memiliki nilai antioksidan sedikit atau tidak langsung.  kondisi tubuh tidak seperti kondisi tabung reaksi terkontrol, dan flavonoid yang buruk diserap (kurang dari 5%), dengan sebagian besar dari apa yang diserap dengan cepat dimetabolisme dan dibuang.

Peningkatan kapasitas antioksidan darah terlihat setelah konsumsi makanan kaya flavonoid-tidak mungkin secara langsung disebabkan oleh flavonoid sendiri, tetapi mungkin karena peningkatan produksi asam urat akibat ekskresi flavonoid dari tubuh.  Menurut Frei, "sekarang kita bisa mengikuti aktivitas flavonoid dalam tubuh, dan satu hal yang jelas adalah bahwa tubuh melihat mereka sebagai senyawa asing dan sedang mencoba untuk menyingkirkan mereka."

Kanker

Flavonoid dapat menginduksi mekanisme yang mempengaruhi sel-sel kanker dan menghambat invasi tumor. Dalam penelitian pendahuluan, UCLA kanker peneliti mengusulkan bahwa perokok yang mengonsumsi makanan yang mengandung flavonoid tertentu, seperti flavan-3-ols (catechin) ditemukan dalam stroberi dan hijau dan teh hitam, kaempferol dari kubis brussel dan apel, dan quercetin dari kacang-kacangan, bawang dan apel, mungkin telah mengurangi risiko terkena kanker paru-paru .

merusak efek potensial terhadap kesehatan manusia

potensi karsinogenik

Flavonoid yang ditemukan untuk menjadi kuat inhibitor topoisomerase dan menginduksi DNA mutasi dalam gen MLL , yang merupakan temuan umum dalam neonatal leukemia akut . Perubahan DNA meningkat pengobatan dengan flavonoid dalam sel induk darah berbudaya.  Dalam satu studi, diet flavonoid-konten yang tinggi pada ibu tampaknya meningkatkan risiko MLL + leukemia myeloid akut pada neonatus. Hasil ini secara statistik tidak signifikan meskipun, dan ketika data pada semua jenis leukiama dalam penelitian diambil bersama-sama, efek yang menguntungkan dari diet tinggi-flavonoid terlihat.

Fenol alam (flavonoid dalam satu set percobaan dan delphinidin di lain) ditemukan menjadi kuat inhibitor topoisomerase , mirip dengan beberapa obat antikanker kemoterapi termasuk etoposid dan doxorubicin . Properti ini mungkin bertanggung jawab untuk kedua yang antikarsinogenik- proapoptotic efek dan potensi, DNA karsinogenik merusak zat.

Contoh flavonoid

 

Quercetin

Quercetin

Quercetin , flavonoid dan lebih khusus flavonol, adalah bentuk aglikon dari glikosida flavonoid lainnya, seperti rutin dan quercitrin, ditemukan di jeruk, soba buah dan bawang. Quercetin membentuk glikosida, quercitrin dan rutin, bersama dengan rhamnosa dan rutinose, masing-masing.

Meskipun ada bukti awal bahwa asma, kanker paru-paru, dan kanker payudara yang lebih rendah di antara orang-orang yang mengkonsumsi makanan lebih tinggi dari tingkat quercetin,AS Food and Drug Administration (FDA), EFSA dan American Cancer Society telah menyimpulkan bahwa tidak ada peran fisiologis ada . The American Cancer Society menyatakan bahwa quercetin makanan "tidak mungkin menyebabkan masalah besar atau manfaat."

Epicatechin

Epikatekin (EC)

Epikatekin dapat meningkatkan aliran darah dan memiliki potensi untuk jantung kesehatan. Kakao , bahan utama gelap coklat , mengandung jumlah yang relatif tinggi epicatechin dan telah ditemukan memiliki hampir dua kali kandungan antioksidan dari anggur merah dan hingga tiga kali lipat dari teh hijau in vitro. Pada uji diuraikan di atas, tampak efek antioksidan potensi in vivo minimal sebagai antioksidan dengan cepat dikeluarkan dari tubuh.